北京时间8月8日，2019年罗杰斯杯继续女单第二轮的争夺，卫冕冠军哈勒普在温网夺冠后的首秀中，以4-6/7-5/7-6（5）艰难战胜美国人布拉迪，下一轮将会对阵前美网冠军库兹涅佐娃，3号种子卡-普利斯科娃则以6-4/6-7（4）/6-2击败了美国人里斯克，下轮将对阵此前淘汰了莎娃的爱沙尼亚名将康塔维特。
这是哈勒普和布拉迪生涯首次交锋。首盘比赛哈勒普开局不利，小林惠美 一上来就被破发0-3落后，尽管在第五局完成回破，不过在4-5落后非保不可的发球局中，她一上来就0-40送出连续三个盘末点，小林惠美 虽然连续救了两个，但最终还是无力回天，以4-6先丢一盘。
来到第二盘，双方的破发大战愈演愈烈，各自两次破发后战成了5-5平。在关键的第11局中，哈勒普取得了决定命运的一次破发，6-5领先来到发球胜盘局，在这一局里她虽然浪费了一个盘点，但也挽救了一个破发点，最终在第二个盘点上成功兑现，以7-5扳回一盘。
决胜盘伊始，哈勒普火力全开，连续破发得手取得了4-0的完美开局。不过此后布拉迪开始奋起直追，她连下五局后反而取得了5-4的领先，将哈勒普逼上了绝路。尽管哈勒普接下来连下三局，6-5来到发球胜赛局，但她依然未能保发，比赛进入抢七。抢七中，哈勒普6-4领先能拿到连续两个赛点，并在第二个上成功把握，以小分7-5拿下，大比分2-1逆转晋级16强。
卡·普利斯科娃的对手是另一位美国人里斯克，她此前对后者已经取得了五连胜。首盘比赛波澜不惊，普利斯科娃直到第10局5-4领先时才取得唯一的一次破发，以6-4先声夺人。来到第二盘，普利斯科娃同样率先发力，取得了4-1的领先。不过里斯克在第七局完成回破，并顽强将比分拖入抢七。抢七中，里斯克在4-4平时取得了仅有的一次迷你破发，反而以小分7-4拿下，将大比分扳成1-1平。
来到决胜盘，普利斯科娃在第三局率先破发，并且连破带保取得了3-1的开局。随后双方互保，在关键的第七局中，普利斯科娃再度破发得手，5-2领先来到发球胜赛局。在这一局里，她一上来就40-0领先，拿到三个连续的赛末点，并在第二个上成功兑现，以6-2再下一城，大比分2-1晋级16强，继续保留着争夺世界第一的机会。（Ethan）
